500 5.5.1 Comando inválido: Não é possível enviar e-mail com Discourse em nova instalação, mas é possível via linha de comando (no Digital Ocean)

Estou recebendo o seguinte erro ao usar ./discourse-docker no Digital Ocean após a instalação

==================== TESTE DE EMAIL ====================
Para um teste robusto, obtenha um endereço em http://www.mail-tester.com/
Ou simplesmente envie uma mensagem de teste para você mesmo.
Endereço de email para o teste de envio? ('n' para pular) [forum@jamaicans.dev]: 
Enviando email para forum@jamaicans.dev. . . 
Testando o envio para forum@jamaicans.dev usando mail.jamaicans.dev:587.
======================================== ERRO ========================================
                                    ERRO INESPERADO

500 5.5.1 Comando inválido

O endereço de e-mail forum@jamaicans.dev é válido?
Você está usando um SMTP personalizado?

Sim, estou executando meu próprio servidor de e-mail usando Mailu → Mailu — Mailu, Docker based mail server.

Escrevi um script em Python para testar se ele envia e-mails usando as credenciais SMTP, e consegui enviar e receber mensagens. Também tentei Telnet, que funcionou. A porta está rodando na 587 com StartTLS. DMARC e SPF já foram configurados.

A conta de e-mail tem um caractere % na senha. Percebi no app.yaml que a senha não deve conter #. Você acha que isso pode ser o problema?

Coloque a senha entre aspas, por exemplo: 'P@$$w0RD%100'. Isso deve fazer funcionar.

Já está anexado

Por que não mudar a senha e descobrir?

Eu fiz, aguardando a conclusão da reconstrução… mas, só para garantir caso falhe, queria saber se mais alguém recebeu essa mensagem

Não funcionou. Provavelmente vou usar apenas o Mailgun.

Você pode compartilhar seu script Python? Eu também instalei o Mailu e gostaria de testá-lo.

Atualização: Esqueça, eu criei o meu próprio através de Sending Emails With Python – Real Python. O Mailu funciona (sem TLS, pois ainda não descobri como usar o Let’s Encrypt com o Mailu e o Caddy), mas o Discourse não envia e-mails…

Olá,
Também funcionou para mim. Fiz algumas alterações nas configurações de e-mail e começou a funcionar. Desculpe por não ter informado que consegui fazer funcionar.

Eu também consegui fazer funcionar. Testar com o discourse-doctor ajudou muito.

Eu tenho o mesmo erro. Algum de vocês se lembra do que fizeram para corrigi-lo?

Honestamente, não, mas tente fazê-lo funcionar com o exemplo visto no Real Python primeiro. Acho que isso me levou à solução.