Adicionar usuários a grupos criados sob demanda para coortes mensais

Os grupos são estritamente por mês, ou por mês e ano?

Isso poderia ser um bom cenário para usar Workflows. Você poderia definir um gatilho quando o usuário for criado, extrair o mês atual e adicioná-lo ao grupo correspondente.

Qual é o seu caso de uso para mantê-los nesses grupos, se não se importar em perguntar? Pergunto porque talvez haja uma maneira de simplificar o que você está tentando alcançar.