¡He descubierto qué estaba mal 
No personalicé/configuré las pruebas de Travis, así que parece que eso impedía que el plugin funcionara.
Así que probé a eliminar todo excepto el archivo plugin.rb y empezó a funcionar para mí. También modifiqué ligeramente la lógica para mi caso de uso.
En su estado actual, los usuarios con nivel de confianza TL0+ pueden enviar mensajes a un administrador si su nivel de confianza cae por debajo del ‘mínimo de confianza para enviar mensajes’ configurado, pero no pueden enviar mensajes a un moderador.
Para modificar esto, hay que cambiar esta sección muy ligeramente (¡gracias por los comentarios claros 
):
# Debe ser al menos un nivel básico -- y ahora: O ENVIANDO A UN ADMINISTRADOR
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.admin) &&
Si quieres permitir enviar mensajes a cualquier miembro del personal (que no haya desactivado específicamente la recepción de mensajes privados), cámbialo a:
# Debe ser al menos un nivel básico -- y ahora: O ENVIANDO A UN MIEMBRO DEL PERSONAL
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.staff?) &&
Si quieres habilitar el envío de mensajes solo a moderadores y no a administradores:
# Debe ser al menos un nivel básico -- y ahora: O ENVIANDO A UN MODERADOR
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.moderator) &&
