Ho capito qual era il problema 
Non avevo personalizzato/configurato i test Travis, quindi sembra che questo abbia impedito al plugin di funzionare.
Quindi ho provato a rimuovere tutto tranne il file plugin.rb e ha iniziato a funzionare per me. Ho anche modificato leggermente la logica per il mio caso d’uso.
Allo stato attuale, i utenti con livello di fiducia TL0+ possono inviare un messaggio a un amministratore se il loro livello di fiducia scende sotto il “minimo richiesto per inviare messaggi” configurato, ma non possono scrivere a un moderatore.
Per modificare questo comportamento, è necessario cambiare leggermente questa sezione (grazie per i commenti chiari 
):
# Devi avere almeno un livello base -- e ora: OPPURE STAI SCRIVENDO A UN AMMINISTRATORE
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.admin) &&
Se vuoi consentire l’invio di messaggi a qualsiasi membro dello staff (che non abbia disabilitato specificamente la ricezione di messaggi privati), modifica così:
# Devi avere almeno un livello base -- e ora: OPPURE STAI SCRIVENDO ALLO STAFF
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.staff?) &&
Se vuoi abilitare l’invio di messaggi solo ai moderatori e non agli amministratori:
# Devi avere almeno un livello base -- e ora: OPPURE STAI SCRIVENDO A UN MODERATORE
(is_group || @user.has_trust_level?(SiteSetting.min_trust_to_send_messages) || notify_moderators || target.moderator) &&
