Interessante!
De fato, parece que funciona corretamente se houver uma linha vazia após o título. Mas se não houver, funciona apenas com 1., mas não com outros números.
Lista começando em 1 (sem espaço)
- Item 1
- Item 2
- Item 3
Lista começando em 4 (sem espaço):
4. Item 4
5. Item 5
Lista começando em 4 (com espaço)
- Item 6
Portanto, parece ser mais um problema de UX do que um recurso ausente.