プラグインで定義された Rake タスクの読み込みはサポートされていますか?

はい、これで動きます。最初は動かないように見えたので質問しましたが、再度試したところ、初回から正常に動作しました。

プラグインの lib/tasks に rake タスクを追加しました。同じように困っている人のために、これで動くことを確認しておきます。