現在、チャットコンポーザーメニューのファイルを添付オプションは、ブラウザウィンドウのサイズがデスクトップに適した幅になっている間は機能しません。
これは、ネイティブのファイル選択ダイアログが開き、チャットメッセージに添付するファイルを選択できるようになることが期待されています。
ブラウザウィンドウの幅を十分に狭めて、UIが典型的な「モバイル」エクスペリエンスに切り替わると、動作は正常に機能します。
この問題はデスクトップのSafariに限定されており、ブラウザコンソールにエラーはなく、ファイルをドラッグアンドドロップすることは問題なく機能します。