Entendi, obrigado! Eu estava talvez pensando em algum problema de temporização, mas não parece ser o caso. Vou tentar reproduzi-lo. Vamos torcer para que alguém tenha uma ideia melhor do que está acontecendo.
Existe um job de background diário que é executado às 00:00 e enfileira um job de backup para um horário posterior. Mas esta condição muito provavelmente não é verdadeira para backups diários, então ela é pulada.
E o fato de estarmos adicionando um pouco de jitter ao início real do backup também não ajuda.