I backup non riescono a caricare su S3 più volte—funziona eventualmente

Potrebbe esaurire la memoria? Quell’eccezione mi fa pensare che Sidekiq (che esegue i backup automatici) venga terminato dal sistema operativo o si arresti in modo anomalo per qualche altro motivo.

Hai provato a ricostruire il container Docker (./launcher rebuild app) per vedere se risolve il problema?