Sim. Isso não vai funcionar. Nunca funcionou. Eu não sei como alguém sugeriu que funcionaria. Eu não sei como eu não percebi que alguém sugeriu que funcionaria. E o ponto da configuração de dois contêineres é que você quase nunca atualiza os dados.
Se você precisar atualizar os dados, então você precisa desligar apenas o web e então reconstruir os dados, depois o web_only. Eu atualizei o OP.
Se você receber erros de conflito de porta, é provável que quando o docker reiniciou, ele primeiro reiniciou o contêiner antigo do aplicativo e é ele que está pegando a porta. Você pode verificar com
docker ps
e ver se app está rodando. Você espera que esteja, pois isso explicará o problema da porta.
Você provavelmente precisa
docker stop app; docker rm app