IMO, se algo quebrar porque um plugin não está instalado, então isso em si é um bug. O Core não deve depender de plugins. Os próprios plugins devem listar claramente seus requisitos em suas respectivas páginas.
Mas sim, isso tornará a versão auto-hospedada ainda menos estável daqui para frente, pois serão os auto-hospedadores tropeçando nesses problemas. Entre isso e o tópico dividido, eu realmente não tenho a impressão de que a estabilidade dos auto-hospedadores seja uma alta prioridade para a equipe.