Apenas postagens com oneboxes, certo? E apenas oneboxes que não carregam em iframes por padrão, oneboxes do YouTube podem ser ignorados, por exemplo.
Sim, resolvemos isso há algum tempo.
Não sou advogado (IANAL), então não posso ajudar muito nisso. Mas se o usuário está compartilhando um link para um site, como o Ars no meu exemplo, isso significa que o usuário já visitou aquele site para obter o link? E não carregará a imagem de terceiros para mais ninguém, certo?