¡Hola @technoshaman 
! También soy usuario de Obsidian.
Técnicamente, todo es posible con la API de Discourse. Si se puede hacer en la interfaz de usuario, también se puede lograr mediante la API.
En cuanto a la interacción con Obsidian, ¿te refieres a la función Publicar o al conjunto de archivos en tu bóveda? Podrías ser capaz de conectar algunas llamadas a la API utilizando la nueva API de plugins.
Aquí tienes algunos recursos que podrían ayudarte.
Cómo realizar ingeniería inversa de la API de Discourse
Documentación de la API de Discourse
Y algunos ejemplos de uso de la API:
Usando el Gem de Ruby para la API de Discourse
Cómo hacer solicitudes a la API de Discourse con Zapier