サーバーの起動と接続に問題があるようですが、これは残念ながら当フォーラムのサポート範囲を超えています。まずは Digital Ocean のドキュメントで Droplet の設定方法を理解することをお勧めします。https://docs.digitalocean.com/products/droplets/getting-started/recommended-droplet-setup/
(または、ご利用のクラウドホスティングサーバーの同様のドキュメント。)
また、これらのサーバーへのリモートアクセスに SSH キーを設定・使用する方法も理解する必要があります。Windows をお使いの場合は、ターミナルクライアントとして PuTTY を使うのが最も簡単でしょう。