この非常に古いトピックを掘り起こすのは申し訳ありませんが、問題ないでしょうか。
プラグイン内でオーバーライドすることは可能でしょうか？
app/views/layouts/application.html.erb
以下のように：
register_asset '../views/layouts/application.html.erb'
答えは「NO」ではないかと疑っています……もし「NO」であれば（Rails では ‘assets’ は ‘views’ ではないため）、将来的に以下のようなプラグインメソッドを用意することは可能でしょうか？
register_view
そうすれば、将来的に以下のように簡単にできるようになります（例）：
register_asset 'layouts/application.html.erb'
そして 'layouts/application.html.erb' をオーバーライドできます。
これは私には良いアイデアのように思えます。Discourse プラグインの専門家というわけではありませんが。
ご検討のほど、よろしくお願いいたします。