Encontré en los registros de d/rails s: No such file or directory @ rb_sysopen - /src/app/assets/stylesheets/plugin-cf.scss.
Entonces, aunque el plugin está enlazado simbólicamente en la carpeta /plugins como county-fence, y mi plugin se llama explícitamente county-fence en plugins.rb, algún código está leyendo el nombre del directorio subyacente plugin-cf y haciendo suposiciones sobre cuál será el nombre compilado de CSS para mi plugin.
¿Es esto un error o una característica? 
Creo que la moraleja de esta historia es no nombrar el directorio de su plugin bajo ninguna circunstancia de manera diferente al nombre coincidente de su plugin. Un enlace simbólico nombrado correctamente no es suficiente.
EDITAR: también register_asset \"stylesheets/common/index.scss\", plugin: \"county-fence\" es una solución que obliga a que el nombre del plugin se establezca correctamente.