Ho trovato nei log di d/rails s: No such file or directory @ rb_sysopen - /src/app/assets/stylesheets/plugin-cf.scss.
Quindi, anche se il plugin è collegato simbolicamente nella cartella /plugins come county-fence, e il mio plugin è esplicitamente chiamato county-fence in plugins.rb, del codice sta leggendo il nome della directory sottostante plugin-cf e sta facendo supposizioni su quale sarà il nome compilato del CSS per il mio plugin.
È un bug o una funzionalità? 
Penso che la morale di questa storia sia non nominare in nessun caso la directory del tuo plugin con un nome diverso da quello corrispondente del tuo plugin. Un collegamento simbolico nominato correttamente non è sufficiente.
EDIT: anche register_asset \"stylesheets/common/index.scss\", plugin: \"county-fence\" è una soluzione che forza l’impostazione corretta del nome del plugin.