Eu costumava usar ícones de categoria com fundo transparente (especialmente útil quando se tem versões para modo claro e escuro). Agora sempre recebo um fundo branco. Percebi que quando baixo um ícone antigo (que ainda funciona) ele é PNG. Mas quando baixo o ícone recém-carregado (PNG), ele é baixado como JPEG.
Consideraria isso um bug, pois acho que não faz sentido converter esses ícones para JPEG. Tenho controle total sobre o que estou carregando, ao contrário das postagens em fóruns, onde posso imaginar que pode ser útil.
Parece que seu problema foi resolvido, mas dei uma olhada rápida nisso mesmo assim.
Pelo código, o png é convertido para jpg (que não suporta transparência) se o valor da configuração do site para png_to_jpg_quality for menor que 100. Concordo que há espaço para melhorar a usabilidade em torno dessas configurações, pois poderiam ser mais intuitivas.
A solução mais fácil é manter a configuração do site em 100 para evitar qualquer conversão de imagem.
Existem algumas outras armadilhas também, se a imagem foi colada ou se as dimensões do png são muito grandes (ou seja, maiores que 1280 * 720). Em ambos os cenários, ela também será convertida para jpg.