Você sabe se a imagem é um arquivo PNG ou JPG após ser carregada? Minha suposição é que ela está sendo convertida para JPG, o que removerá a transparência. Se for esse o caso, aqui está o que você pode tentar:
A ideia é reduzir o tamanho do arquivo sempre que possível para minimizar o impacto nos limites de armazenamento.
Você já tentou fazer upload de uma imagem com transparência após alterar a configuração que mencionei? Se estiver usando a mesma imagem, é possível que precise alterar um pixel para que o sistema não a identifique como duplicata e mantenha a versão convertida em vez da versão PNG (isso foi mencionado no link que compartilhei).
Sim, a transparência permanece intacta ao fazer o upload do PNG. O problema é que o arquivo ainda está sendo convertido para JPG, que não suporta transparência.
Sim, em outros programas. Mas se o arquivo tiver uma propriedade de fundo, ele será convertido para JPG. Se você desativar o fundo, então não. Isso é apenas minha experiência.
Edição: na verdade, não. Tive esse problema com transparências, mas não consigo reproduzi-lo agora. Sempre funciona
Identifiquei uma situação em que PNGs seriam convertidos para JPEGs mesmo com png_to_jpg_quality definido como 100, e acabei de mesclar uma correção. Espero que isso resolva o problema que você encontrou.
Você pode atualizar sua instância do Discourse e nos informar se o problema foi resolvido?