Parece que você está enfrentando o problema descrito aqui: Fix broken images for posts created by the WP Discourse and RSS plugins. Minha primeira resposta naquele tópico fornece alguns detalhes sobre o que causa o problema. O problema afeta imagens em posts que foram criados com HTML. Vou atualizar o título daquele tópico para deixar claro que ele afeta mais do que apenas posts criados com o plugin WP Discourse ou um feed RSS.
Idealmente, o analisador de markdown do Discourse seria capaz de lidar com tags de imagem HTML que estão envoltas em outras tags HTML. Acredito, no entanto, que seja um problema difícil de corrigir.