Parece que esse não é um problema que ocorre apenas no chat. Acabei de migrar um fórum para o R2. As novas imagens carregadas possuem o caminho correto, o CDN do S3, mas as antigas têm o endereço do endpoint. E, para mim, elas só aparecem se eu instalar o TC do @Lilly.
Aqui estão alguns exemplos:

