¡Ese complemento parece muy genial! No estaba al tanto de él. Si eso se puede extender al campo de perfil de usuario, seguro que parece que se ajustaría a la necesidad de Jay, así como a la del OP.
Pero la pregunta también me hizo pensar en el Complemento de Asistente Personalizado de Pavilion Custom Wizard Plugin 
y si eso podría tener una aplicación en este tipo de escenario. No lo he usado, así que no estoy seguro de sus capacidades, pero dice que puede hacer configuraciones condicionales y administrar campos personalizados de usuario… 