サーバーのバックアップは週に一度しか行っていないのですか？
「なぜバックアップを30個も保持しないのか？」という問いには、あなたの「500マイルごとにオイル交換をするようなもの」というアナロジーがうまく当てはまると思いますが、ここでは意味がわかりません。
もし5つのバックアップを保持するなら、多くの人は毎日バックアップを取って、復元が必要な場合でも最大1日分のデータ損失で済むようにする方が好むのではないでしょうか。古いバックアップが役立った記憶があるのは、画像がトームストーンから消えてしまった時だけです。
もしディスク容量が5つのバックアップを保持できないほど少ないなら、4〜5週間待つよりも、5日後にまだ記憶が残っているうちにそのことに気づく方が良いでしょう。