Não, essa é uma má ideia. Se você enviar um arquivo de texto como anexo, ele também é um upload, o que causará confusão. E o texto em uma postagem é armazenado no banco de dados. Então, vou manter o termo uploads.
Se seus uploads estiverem no S3, eles não serão incluídos nos backups. Nesse caso, os backups contêm apenas uma cópia do banco de dados. Não importa se seus backups são locais ou no S3.
Se seus uploads não estiverem no S3, eles serão incluídos nos backups. Nesse caso, os backups contêm uma cópia do banco de dados e uma cópia dos uploads. Não importa se seus backups são locais ou no S3.
Se você estiver armazenando algo no S3, sejam uploads ou backups do banco de dados, eles não serão perdidos se o seu droplet DO for hackeado ou danificado. Então, não vejo seu ponto.
Como suas postagens são sobre backups e não sobre uploads de arquivos e imagens, estou movendo-as para outro tópico.