はい、その方法だと少し複雑になります。しかし、短いリストであれば、エクスプローラーの結果をCSVとしてエクスポートし、メモ帳で開いて、ユーザー追加ボックスにコピー＆ペーストすることができます。
一度に250件までできるかもしれませんが、試したことはありません。もしそうでなければ、数回のバッチでカバーできるはずです。
APIを使用して、/groups/49/members.json エンドポイント（独自のgroup_idが必要です）にユーザー名/メールアドレスのリストを含むPUTリクエストを送信することでも可能になるはずです。