Claro, consigo replicar o problema que você descreveu. Não tenho certeza do motivo pelo qual o negrito e os links não estão sendo copiados/colados corretamente como costumam ser, mas saiba que listas hierárquicas são tratadas de forma suficientemente diferente no Markdown, então é melhor escrevê-las diretamente nesse formato. Você não conseguirá usar estilos mistos, por exemplo: I para nível 1, A para nível 2, 1 para nível 3. Os níveis são criados usando espaçamento, por exemplo:
Para obter isso:
- item um
- item 2
- item 3
- item 2
use este Markdown:
1. item um
1. item 2
1. item 3
Uma maneira mais agradável de criar conteúdo bem organizado é usar títulos — assim, você também pode usar o DiscoTOC para exibir uma bela tabela de conteúdos.
Para obter isso:
1. item um
A. item 2
1. item 3
use este Markdown:
# 1. item um
## A. item 2
### 1. item 3