Colar listas aninhadas do Word em uma postagem

Claro, consigo replicar o problema que você descreveu. Não tenho certeza do motivo pelo qual o negrito e os links não estão sendo copiados/colados corretamente como costumam ser, mas saiba que listas hierárquicas são tratadas de forma suficientemente diferente no Markdown, então é melhor escrevê-las diretamente nesse formato. Você não conseguirá usar estilos mistos, por exemplo: I para nível 1, A para nível 2, 1 para nível 3. Os níveis são criados usando espaçamento, por exemplo:

Para obter isso:

  1. item um
    1. item 2
      1. item 3

use este Markdown:

1. item um
   1. item 2
      1. item 3

Uma maneira mais agradável de criar conteúdo bem organizado é usar títulos — assim, você também pode usar o DiscoTOC para exibir uma bela tabela de conteúdos.

Para obter isso:

1. item um

A. item 2

1. item 3

use este Markdown:

# 1. item um
 
##  A. item 2

### 1. item 3
1 curtida