Resulta que tuvimos un problema muy similar al descrito aquí:
Nuestra aplicación externa heredada que se conecta a nuestra API de Discourse se ejecuta en un servidor antiguo con Windows 2008 R2.
Por alguna razón, el servidor Windows y el servidor de Discourse no pudieron acordar un conjunto de cifrado después de que se instalaron las actualizaciones recientes de Discourse a principios de esta semana. No sé si algunos cifrados fueron alterados durante la actualización o si este problema coincidió con una renovación del certificado de LetsEncrypt al mismo tiempo 
De todos modos, en lugar de editar nuestra configuración de Discourse, pude agregar un par de conjuntos de cifrado al servidor Windows que ambos acordaron, nuevamente con la ayuda del enlace de SSL Labs que @Falco compartió arriba 