Il s’avère que nous avions un problème très similaire à celui décrit ici :
Notre application externe héritée, qui se connecte à notre API Discourse, s’exécute sur un ancien serveur Windows 2008 R2.
Pour une raison quelconque, le serveur Windows et le serveur Discourse n’ont pas réussi à se mettre d’accord sur une suite de chiffrement après l’installation récente des mises à jour de Discourse plus tôt cette semaine. Que certaines suites de chiffrement aient été modifiées lors de la mise à jour ou que ce problème coïncide avec un renouvellement de certificat LetsEncrypt au même moment, je ne sais pas 
Quoi qu’il en soit, plutôt que de modifier notre configuration Discourse, j’ai pu ajouter quelques suites de chiffrement au serveur Windows qu’ils ont tous deux acceptées, encore une fois avec l’aide du lien SSL Labs partagé par @Falco ci-dessus 