Risulta che avevamo un problema molto simile a quello descritto qui:
La nostra applicazione legacy esterna che si connette alla nostra API Discourse è in esecuzione su un vecchio server Windows 2008 R2.
Per qualche motivo, il server Windows e il server Discourse non sono riusciti a concordare una suite di cifratura dopo gli aggiornamenti recenti di Discourse installati all’inizio di questa settimana. Non so se alcune cifrature siano state modificate durante l’aggiornamento o se questo problema coincida con un rinnovo del certificato LetsEncrypt avvenuto nello stesso momento 
Comunque, piuttosto che modificare il nostro Discourse, sono riuscito ad aggiungere alcune suite di cifratura al server Windows che entrambi concordavano, ancora una volta con l’aiuto del link di SSL Labs condiviso sopra da @Falco 