¡Oh, interesante! Así que me metí en un agujero de conejo explicando cómo funciona para insertar fecha/hora, y el comportamiento es en realidad diferente. 
Acabo de comprobar (todavía estando en la región de Estados Unidos según mi dispositivo) y veo que ¡tienes razón! El popup “Añadir evento” pide la hora en formato de 24 horas, aunque la inserción de fecha/hora ahora está en formato de 12 horas.
Insertar fecha/hora es una característica principal, mientras que “Añadir evento” es parte del plugin calendar-and-event. Son características muy separadas. Así que centrémonos aquí en el popup “Añadir evento”, que parece tener un error de UX, el cual has documentado perfectamente en la primera publicación de este tema.
Mejorar la UI en el menú del compositor es una conversación totalmente diferente. Si quieres iniciar un nuevo tema al respecto, siéntete libre de hacerlo.