OK, acho que estou começando a ter uma ideia melhor do que você está tentando fazer. No entanto, não tenho boas ideias imediatas sobre como isso poderia ser feito na prática. Se você acabar com algo mais próximo do que deseja usando seções personalizadas ou personalização adicional sobre a barra lateral, adoraria ver o que você criar.
Acho que este outro tópico sobre o uso de grupos de tags também pode ser de seu interesse: In the sidebar, can I list the tags by group?