La aplicación por defecto no se vuelve a compilar

Creo que sí. Tengo bastante experiencia trabajando con servidores, pero no he estado muy activo desde que salió Let’s Encrypt, así que simplemente asumí que habría una sección sobre cómo obtener un certificado en la documentación si eso fuera algo que funcionara sin configuraciones adicionales. Como no la había, asumí que tendría que hacerlo en un paso separado. En esa página no hay nada que mencione Let’s Encrypt, excepto la salida del comando ./disource-setup. Quizás sería bueno mencionar, en la sección de Editar la configuración de Discourse (antes del comando), que si quieres HTTPS, tendrás que ingresar algo en el campo de Let’s Encrypt. Yo sabía buscar en esa página para encontrar información sobre HTTPS, pero no aparecían coincidencias con la cadena