Mesmo problema para mim 
A única maneira que consegui fazer funcionar foi usando o imagemagick do repositório brew.
MAS ele falha quando a imagem tem mais de 3MB… talvez eu tenha configurado uma política muito restritiva.
Dê uma chance!!!
Estou testando a instalação do docker, mas acho que é muito estúpido implantar nginx, unicorn, redis, postgresql e o resto em APENAS um contêiner… não faz sentido algum. E não há documentação de infraestrutura para implantações grandes… Trabalhei com TI por mais de 20 anos e só vejo problemas chegando no futuro próximo usando tal infra.
Sem falar no “docker The Space Eater” (como Dormammu) 