Determinar si mi VPS necesita alguna actualización (generalmente)

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Yo crearía una nueva VM y me movería a ella como se describe en Mover un sitio de Discourse a otro VPS con rsync. Si no te importa un montón de tiempo de inactividad y la posibilidad de que arruine tu sistema, puedes intentar hacer varias actualizaciones de distribución. Si lo haces, deberías hacer una instantánea (que también incurre en tiempo de inactividad) para poder restaurarla.