Há muito tempo nossa equipe se acostumou com o discobot às vezes não respondendo e a solução parece ser insistir. Após uma análise cuidadosa, parece que o problema é simplesmente o uso de espaços extras entre a menção @discobot e o comando. Com um único espaço, tudo funciona. Com 2+ espaços, ele falha ou é ignorado. Isso causa alguma confusão às vezes, mas não tenho certeza se é fácil de resolver.
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Isso deve funcionar:
@discobot rolar 2d8
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3, 7
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Mas não isto
@discobot rolar 2d12
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Hi! To find out what I can do, say @discobot display help.
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Relatório de bug interessante! Adicionando um pr-welcome caso alguém queira tornar a regex menos sensível a espaços.
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Obrigado pela correção @mayfield! 
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