Não consigo mais ver no editor do Discourse na última atualização. Você poderia verificar isso?
Não consigo reproduzir isso aqui no meta. Você pode confirmar que está procurando na primeira postagem de um tópico? Não aparece nas respostas.
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Como eu poderia fazer isso?
Não tenho certeza se entendi sua pergunta? Você quer dizer como adicionar o sumário? Inicie um novo tópico e selecione a engrenagem 
para abrir as opções do editor. Lá, selecione adicionar sumário, e o markdown necessário para exibi-lo será adicionado à sua postagem.
Leia a primeira postagem neste tópico DiscoTOC - automatic table of contents para mais detalhes.
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Sim, eu costumo usá-lo.
(Desculpe. Eu entendi mal que você queria que eu criasse uma nova solicitação no meta.discourse para minha pergunta.)
Parece que foi causado pela atualização mais recente da API do discourse. Eu tenho o mesmo bug em outro plugin. Depois que atualizei o último repositório do discourse, ficou tudo bem agora; e eu pude ver o botão TOC no editor novamente.
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Você tentou atualizar o Discourse? Eles corrigiram?
Parece que isso também foi causado por este problema com o sistema de compatibilidade de temas:
Esperançosamente, quando isso for resolvido, também evitará essa situação no futuro. 
Fico feliz que você conseguiu resolver nesse meio tempo. 
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Reverti minhas alterações por enquanto, enquanto investigamos o bug:
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Sim. Como eu disse no link da issue acima.
Eu atualizei para um novo repositório do discourse, e foi corrigido com a nova atualização.
(Mas não tenho certeza sobre este plugin)
Parece que está tudo bem agora. Eu consigo ver o botão no editor agora.
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