Ne vale assolutamente la pena. Ma sono di parte: ho lavorato a qualcosa di simile alcuni anni fa come progetto per hobby.
L’obiettivo non era solo creare un sito Jekyll partendo da contenuti curati su Discourse, ma anche pubblicarlo come e-book (in formato epub o pdf) (che è la mia risposta alla domanda ‘perché non usare la pubblicazione delle pagine’).
Ho seguito praticamente lo stesso approccio con un file yml e un array di URL dei post.
Le immagini erano un problema, ma ho ancora il codice Python che recupera tutti i link upload://, li decodifica, scarica e ridimensiona le immagini e modifica i link in URL locali per le immagini.
Non ho mai completato il progetto, ma sarei certamente interessato a riprenderlo e a contribuire con le (poche) cose che ho già realizzato.