Me interesa el problema general que intentas resolver, pero aún no puedo prometer mucho.
Existen dos enfoques comunes para iniciar sesión en Discourse desde otra aplicación. El primero es usar la otra aplicación como proveedor de identidad OAuth2 u OpenID Connect. El segundo es usar la implementación de SSO de Discourse (DiscourseConnect).
Por lo que puedo ver, los sitios de Squarespace no se pueden usar como proveedores de identidad OAuth2 u OpenID Connect. Eso descarta el primer enfoque. Si me equivoco en esto, espero que alguien me lo haga saber.
Squarespace tampoco admite actualmente DiscourseConnect, pero podría ser posible desarrollar una Extensión de Squarespace que admita DiscourseConnect y posiblemente otras integraciones de Squarespace/Discourse. Desarrollar esto sería algo complejo, ya que el código que maneja los inicios de sesión de Discourse tendría que existir en su propio servidor. Creo que tendría que ser una extensión de pago.
No estoy seguro de si esto será técnicamente posible, o si habría suficiente demanda para justificar el tiempo de desarrollo. Sin embargo, tengo suficiente curiosidad para investigarlo un poco más. Actualizaré este tema con lo que encuentre la próxima semana.
Una cosa a tener en cuenta es que si aún no estás comprometido con Squarespace, el plugin de Discourse para WordPress admite DiscourseConnect. Es muy fácil de configurar.