Hemos tenido la misma experiencia de que SSL no se renueva.
Sería genial si alguien pudiera verificar que web.ssl.template se comporta correctamente en discourse-docker, me pareció que el puerto 80 en realidad no estaba sirviendo ninguna URL de /.well-known/ utilizada por Let’s Encrypt, todas las URL se estaban redirigiendo a SSL, incluidos los archivos de prueba que coloqué manualmente en /var/www/discourse/public/.well-known/. Tuve que editar /etc/nginx/conf.d/outlets/before-server/20-redirect-http-to-https.conf directamente dentro del contenedor de la aplicación.
¿Quizás esto comenzó después del commit ae4887a de discourse-docker?