Ich denke, ein Vergleich von Self-Hosted mit Self-Hosted macht in diesem Fall mehr Sinn, da der Vergleich von Self-Hosting mit Managed Hosting etwas irreführend sein kann, wenn man nur den Preis betrachtet, da er nicht die Kosten für die eigene Zeit und Mühe beim Lernen und Lösen von Problemen usw. berücksichtigt. Offensichtlich ist das für manche ein Hauptteil des Spaßes, sodass es sich überhaupt nicht wie Kosten anfühlt. 
Aber wenn man kein Sysadmin sein möchte und etwas haben möchte, das einfach “funktioniert” (und eine praktische und sachkundige Person hat, die man per E-Mail erreichen kann, wenn etwas nicht funktioniert), dann ist es wahrscheinlich das zusätzliche Geld für Managed Hosting wert.
Ich bin im Standard-Installationslager von DO für meine Self-Hosted-Instanzen. Ich habe angefangen, ohne etwas zu wissen, und habe es geschafft, dieser Anleitung (zusammen mit einigen Ratschlägen auf Meta ) zu folgen und dabei einiges gelernt. Ich fand das bisher alles sehr interessant und denke, dass ich dadurch frühzeitig viele nützliche Informationen erhalten habe (wie @merefield oben sagte), was meiner Meinung nach sehr geholfen hat.