В данном случае, на мой взгляд, имеет больше смысла сравнивать самостоятельный хостинг с самостоятельным хостингом, так как сравнение самостоятельного хостинга с управляемым хостингом может вводить в заблуждение, если ориентироваться только на цену в долларах, поскольку это не учитывает стоимость вашего собственного времени и усилий, затраченных на обучение и решение проблем и т. д. Очевидно, что для некоторых это является основной частью удовольствия, поэтому не воспринимается как затрата. 
Однако, если работа системного администратора вам не по душе и вы хотите, чтобы всё просто «работало» (и при этом у вас был под рукой знающий человек, которому можно написать письмо, если что-то пойдёт не так), то, скорее всего, дополнительные расходы на управляемый хостинг того стоят.
Я отношусь к лагерю тех, кто для своих самостоятельных инстансов использует стандартную установку на DigitalOcean. Я начал, ничего не зная, и сумел следовать этой инструкции (вместе с некоторыми советами на Meta ), в процессе узнав довольно много нового. Мне пока всё это кажется очень интересным, и я считаю, что такой подход познакомил меня с большим количеством полезной информации на раннем этапе (как и сказал выше @merefield), что, на мой взгляд, очень помогло.