Lo metto qui per chiunque altro abbia un problema simile. Erano i miei certificati SSL che per qualche motivo sono diventati nulli e semplicemente non collaboravano.
Da allora sono passato da cerbot ai certificati di origine Cloudflare e al momento sto solo rifacendo le cose di rete. :’)
Inoltre sto usando il socket come proxy e non un IP + porta interni come nella mia vecchia configurazione.