Tenho uma instalação do Discourse auto-hospedada e utilizo o socketlabs.com como servidor SMTP (eles possuem um plano gratuito com 40.000 [mensagens]). Não consegui fazer os e-mails funcionarem, não importa qual protocolo de autenticação eu usasse.
Consegui resolver o problema modificando o arquivo lib/tasks/emails.rake da seguinte forma:
Altere a linha:
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password])
para
Net::SMTP.start(smtp[:address], smtp[:port], 'localhost', smtp[:user_name], smtp[:password], smtp[:authentication])
Sem essa configuração, o código SMTP de baixo nível parece retornar ao padrão de autenticação ‘plain’.