Eles se esforçam bastante para fazer isso. O número de coisas que podem dar errado é bem grande. Principalmente, se você não mantiver seu sistema operacional atualizado (e provavelmente o Docker), a culpa é sua.
Eles tentam verificar a versão do Docker, e os scripts que eu uso atualizam o Docker se for conhecido que ele está ruim (provavelmente deveria sempre atualizar o Docker).
Eu acho que eles poderiam fazer melhor para sempre forçar uma atualização da linha de comando se a imagem base mudar completamente. Eu quase nunca uso isso, já que meu painel faz uma atualização da linha de comando com um clique.