Não as pessoas com quem trabalho. Elas não atualizam quando eu digo que está fora do prazo de validade (EOL).
Tenho quase certeza de que o que roda dentro do contêiner não consegue dizer qual versão do Docker está rodando.
Talvez consiga. Parece que você pode obter isso de dentro de um contêiner para ver qual versão está rodando.
https://docs.docker.com/engine/api/v1.30/#operation/SystemVersion
Então, talvez eles pudessem fazer melhor. Isso poderia ser algo legal para adicionar ao painel, se realmente funcionar.
Geralmente funciona. Uma exceção é se o banco de dados foi migrado.
Se o sistema operacional estiver desatualizado, geralmente acho mais fácil e seguro migrar para uma nova VM. Idealmente, você faz isso enquanto o servidor antigo ainda funciona. Veja Mover um site Discourse para outro VPS com rsync
Se você tiver um backup, pode pular a cópia do banco de dados e pular a atualização do banco de dados, apenas restaure-o no novo banco de dados.