Isso é uma recomendação para migrar para o Nginx então? Não tenho absolutamente nenhuma experiência com ele e qualquer servidor web que já usei, inclusive os pré-configurados, utilizou o Apache.
Também há esta informação sobre o Apache: Set up Discourse on a server with existing Apache sites
No entanto, parece haver um grande número de problemas para fazê-lo funcionar corretamente, especialmente com SSL.
Seria mais simples executar duas instâncias (droplets), uma para o site e outra especificamente para o Discourse? Suponho que eu possa apenas alterar o registro DNS do subdomínio para apontar para a instância do Discourse e isso deve resolver o problema. Só acho estranho rodar dois servidores apenas para um fórum.