Je pense honnêtement que c’est faisable. Je ne suis pas expert et je me contente de suivre les très bons guides et tutoriels ici et là. J’ai eu peu ou pas de problèmes pour configurer Discourse derrière Nginx, donc j’ai probablement un peu de chance, mais je pense que c’est loin d’être impossible 
J’aime ceux-ci :
https://linuxize.com/post/how-to-install-nginx-on-ubuntu-18-04/
https://linuxize.com/post/secure-nginx-with-let-s-encrypt-on-ubuntu-18-04/
Je pense que ce ne sera pas une route facile d’ajouter au mélange multisite/multiconteneur et un clone S3 
Et pour la combinaison Postfix/Dovecot :
https://linuxize.com/post/install-and-configure-postfix-and-dovecot/