Eu sinceramente acho que é viável. Não sou especialista e apenas sigo os ótimos guias e tutoriais aqui e ali. Tive pouco ou nenhum problema para configurar o Discourse atrás do Nginx, então talvez eu tenha sido um pouco sortudo, mas acho que está longe de ser impossível 
Gosto destes:
https://linuxize.com/post/how-to-install-nginx-on-ubuntu-18-04/
https://linuxize.com/post/secure-nginx-with-let-s-encrypt-on-ubuntu-18-04/
Acho que pode não ser um caminho fácil adicionar multisite/multicontainers e clone S3 à mistura 
E para a combinação Postfix/Dovecot:
https://linuxize.com/post/install-and-configure-postfix-and-dovecot/