Então, parece que estou limitado a 10 certificados por semana com o Let’s Encrypt. Acho que isso explica parte do motivo pelo qual não consigo prosseguir além dessa etapa.
Aqui está o que encontrei de outra pessoa que enfrentou esse problema após várias reconstruções: Trouble with SSL after lots of rebuilds - #14 by pfaffman
Então, suponho que não tenha outra opção agora a não ser instalar meu próprio certificado que já possuo?