Antes de ver isso, eu ia recomendar essa mudança.
A porta 465 é SMTP sobre SSL, que está obsoleta.
A porta 587 é a porta MSA (agente de envio de e-mail), na qual o STARTTLS (atualização de uma conexão em texto simples para uma conexão TLS) é normalmente suportada.
Quando você tinha a porta 465 na configuração, o Discourse tentava se comunicar em texto simples com uma porta SSL.